此人自小非常好学，求学于成周守藏室，通览群书，年少时便博学无所不通，尤善计算，曾为乐氏计吏，故又称之为计然。
他年长后辞去官职，只管游山玩水，是很著名的一位隐士，赵无恤在宋之乱时曾抽空去了趟濮上，却扑了个空，只遇见了计然之友楚狂人接舆。但他后来却对计然在濮上的无心插柳就让那处穷乡僻壤日渐富庶而赞不绝口，下了一定要让此人出仕的决心。
之后孟诸之战，却有一位神秘的渔父，自称替计然来答谢。他给赵无恤指出了草泽里的一条近路可以攻入郑军侧翼，期间还让桀骜不驯的盗跖心服口服，事成后又突然消失。事后赵无恤猜测，那个渔父，大概就是计然本人！
所以赵无恤之后又拿出三顾茅庐的态度数次去拜访，却只看到人去屋空，计然已经不知所踪，遍寻宋国也找不到。
“原来先生是来了楚国，难怪怎么找都找不到……”若是此人的话，的确有可能看穿子贡的谋划。
计然笑道：“是我考虑不周，愧对了赵将军的一番好意。老夫跟着友人来云梦游玩，顺便找了个传人，想从叶地回宋国，却被叶公盛情挽留，无奈只好住下，一呆就是小半年。”
“先生现在是叶公食客，为叶公做事，今日来见小子，也是叶公的意思？”子贡又谨慎起来，若计然死心塌地为叶公做事，那他这次借刀杀人之计恐怕要半途而废了。
计然却摇头道：“叶公并不知情，是老夫自作主张，我只是想见一见号称不持一尺之兵，一斗之粮，便能解两国之难的子贡是何等人物。”
子贡惭然：“赐让先生失望了。”他毕竟才二十出头，今天忽然被人一唬，还是有些慌的。
“非也，今日一见，子贡果然名不虚传，早间被人揭穿，却还能在叶公筵席上谈笑风生，不动声色，轮胆量，你比野外列阵的死士还大！”计然也不由感慨，若非面前的人是孔丘高徒，若非他先来楚国找到了传人，或许都会收子贡为徒了，将计然之策悉数传授给他了。
“先生就不要再笑话赐了……”子贡眼睛一转，在连续的示弱后开始了反击，他忽问道：“不知先生在叶公县寺里担任何职？”
计然捋着胡须：“以备咨询的食客而已，并无官职……”
子贡故作惊讶：“以先生之大才，至少也能当一位家宰，怎么会无官职呢？”
“叶公本有此意，是我推辞了，我生性洒脱，喜欢遨游天下，不可能被长期束缚在一地，除非……”
子贡知道正题来了，“除非什么？”
计然轻轻一笑：“南方有鸟，其名为凤，子贡知之乎？夫凤发于南海，而飞于北海；路途中非梧桐不止，非练实不食，非醴泉不饮。老夫也不自谦，常自比于凤鸟，就算飞得累了，又岂能随便
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