率兵进攻会稽，虞翻当时正值父丧，曾穿着丧服到郡府建议王朗避其锋锐，但王朗认为自己身为朝廷官吏应该保护城邑，于是决定与孙策交战，在固陵列阵抵御，最后被孙策所败。
王朗随后逃到侯官县，结果该县县令因畏惧孙策不敢开门放心，还是虞翻上前劝告，王朗方才逃出生天，远赴交州，虞翻因为老母尚在便没有跟随，而是返回了会稽，最后被孙策重新聘为功曹，随后与孙权相识。
虞翻轻抚着唇下细须，微眯着眼，想了会道：“以老夫来看，恐怕还是去六安的可能性更大一些。”
“哦？”孙策侧目望向虞翻：“为何？”
“黄忠之名，老夫也曾有闻听，年初王政悉起大军，攻伐北海，此人曾数次先登，屡立功勋，方才在短短时日内从一个什长被拔擢中郎将。”
虞翻道：“但其起拔虽速，在徐州军中的根基却是不稳，论及地位威望，全不能与久镇一方的金余、徐方乃至如今六安城外的吴胜可比。”
“吴胜既至，黄忠这一路便成了偏师，务必要听从主帅调遣，而吴胜此人酷爱杀戮，心性急躁，既已兵临六安，必想着尽快拿下，由此可以推出，其大概率会招令黄忠前来助他，而黄忠也只得依令行事。”
这番分析合情合理，若非刘晔的出现，原本吴胜和郭嘉的确是要调黄忠协助攻城。
“也就是说，接下来会有两路黄巾贼军，共计近两万人一同去攻六安？”
孙权微微琢磨了下，不由悚然一惊：“这等兵力，若是肆意猛攻，不知黄盖将军能守住多久。”
一旁的董袭道：“县君勿虑，六安乃是重镇大城，城高墙坚，黄将军又是沙场宿将，料来短期内并无大碍，不过末将听说，王御寇这一年来招兵买马，徐州军马总数早过十万，若是后方再遣援军来的话，就有些麻烦了。”
“所言极是。”孙权颇为认同此点：“如今安丰已落入贼手，徐州若要派第三路人马增援，直接便可从彭城调派，过沛国而长驱直入，这可如何是好？”
“仲谋多虑了。”虞翻喝了口茶汤，旋即放下盏子笑道：“徐州不会再有兵马来援了。”
迎着孙权讶然的眼神，虞翻解释道：“董都尉方才说徐州兵马总数约有十来万人，这话却是不假，王御寇西克泰山，北击孔融，今时今日已是掩有七郡，加上那泰山郡本又是一处极好的兵源，真要放开征兵，甚至不止十万之数。”
“可地盘多了也有坏处啊，尤其是.嘿，徐州这等无险郡国，四战之地。”虞翻道：“须得知晓，北面青州袁谭，东面兖州曹操，俱与这竖子素有仇隙，更是对徐州虎视眈眈，而徐州又是王御寇的根基所在，他会为了援救袁术和扬州，冒着后方失守的风险吗？”
“所以老夫敢以断言
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